Quand tu est le numéro un du repêchage de la NHL, à Montréal cela signifie une quantité énorme de pression. Houle a certainement senti cette pression et a joué juste neuf joutes avec le Canadiens, marquant un seul point. Le reste de la saison où il a jouée dans l'AHL avec les Voyageurs de Montréal, où il a eu 25 points en 27 matchs. Houle a joué trois saisons supplémentaires avec le Canadiens, et bien qu'il ait joué sur deux équipes gagnantes de la Coupe Stanley, en 1971 et 1973, il a continué d'améliorer son jeu à chaque année, mais n'a jamais semblé progresser assez rapidement pour les fans ou les médias locaux des Habs, qui s'attendaient à beaucoup plus de leur première sélection quatre ans plus tôt. 

L'arrivée du WHA était tentante pour Houle, et il a choisi de quitter Montréal et de joindre la nouvelle ligue avec les Nordiques de Québec. Que semblent détester les fans du Canadiens encore plus, mais Houle le sait mais n'as pas d'autre option. Pendant ses trois années dans le WHA, Houle a eu beaucoup de succès, améliorant ses statistiques offensives d'année en année.. En 1975-76, il a marqué 51 buts et 52 aides pour 103 points en 81 matchs. 
Houle c'est grandement endurci et à l'âge de 27 ans il était prêt à revenir avec Montréal et faire face à toutes critiques. Il a rejoint le Canadiens en 1976-77 et a marqué 52 points dans 65 joutes. Houle et les Habs ont eu beaucoup de succès durant les finales, défendant leur championnat de la Coupe Stanley gagné une année plus tôt contre les Bruins de Boston. Les deux clubs se sont rencontrés encore dans les finales en 1978 avec le même résultat. En 1979, Montréal a gagné leur quatrième Coupe Stanley d'affiler, battant les Rangers de New York en finale. 

Houle a joué encore quatre ans avec le Canadiens, se retirant après 16 matchs durant la saison 1982-83 à l'âge de 33 ans. En onze ans avec les Canadiens de Montréal , Houle gagnait cinq bagues de la Coupe Stanley. Après son retrait, Houle est devenu un directeur d'une brasserie de bière avant de se voir offrir le poste en tant que directeur général du Canadiens de Montréal. Après seulement six semaines à son poste, Houle doit faire face à un énorme conflit chez le Canadien. Le gardien de but étoile du Canadien, Patrick Roy et l'entraîneur Mario Tremblay, entre en conflit et Roy dit au Président Ronald Corey qu'il venait de jouer sa dernière joute à Montréal. L'échange était inévitable, ainsi Houle a envoyé Roy et capitaine Mike Keane à l'avalanche du Colorado pour le gardien de but Jocelyn Thibault, Andrei Kovalenko, et Martin Rucinsky dans ce qui était la plus grande échange de l'histoire du Canadien de Montréal. 

Houle a demeuré directeur général jusqu'à l'arrivé d'André Savard en 2000. 

PRE-DRAFT AWARDS AND HONORS
Memorial Cup: 1969 (Montreal)
OHA All-Star First Team: 1968-69 (Montreal)
OHA Tilson Trophy (MVP): 1968-69 (Montreal)
OHA Powers Trophy (Points Leader): 1968-69 (Montreal)
OHA Kaminsky Award (Sportsmanship): 1968-69 (Montreal)

NHL AWARDS AND HONORS
Management Career: Named Montreal Vice President and General Manager on Oct. 21, 1995 and held position until Nov. 20, 2000.

NON-NHL AWARDS AND HONORS
1969-70: Played on AHL regular-season champion (Montreal).
WHA Draft Pick: 1972 (by Quebec)
WHA All-Star Game: 1974, 1975, 1976
WHA All-Star Game MVP: 1975
WHA Playoff Goals Co-leader: 1975 (Quebec) (10 goals)
WHA 50-goal season: 1975-76 (Quebec) (51 goals)
Miscellaneous: Nicknamed "Reggie." ... Worked as sales representative for Molson-O'Keefe Brewery after retirement from hockey and became Molson Director of Public Relations in 1986.